Radikalische Substitution

Zunächst ein einleitender Versuch.

Versuch:
Bromierung von Hexan

Auf einen Tageslichtprojektor stellen wir drei kleine Petrischalen und befüllen sie mit folgenden Flüssigkeiten:

Silbernitratlösung
Wasser, mit Universalindikator versetzt
Hexan oder Heptan, mit 5 Tropfen Brom versetzt

Anschließend stülpen wir eine große Petrischale über die drei Gefäße, so dass ein relativ abgeschlossener Luftraum entsteht, in dem sich die aufsteigenden Gase frei entfalten können, ohne die neugierig auf das Versuchsergebnis wartenden Schüler zu verätzen.

So sieht das ganze dann in der Projektion aus (natürlich ohne Beschriftung, es sei denn, wir haben vorher eine entsprechende Folie angefertigt, die wir unter die Petrischalen legen). Wenn wir Glück haben - was meistens nicht der Fall ist, verändern sich die drei Flüssigkeiten wie folgt:

In der Silbernitratlösung bildet sich ein dicker weißer Niederschlag, der Universalindikator wird rot und zeigt eine Säure an, und das Brom-Alkan-Gemisch entfärbt sich vollständig.

Diese Versuchsergebnisse zeigen uns, dass

a) eine Säure entstanden ist,

b) diese Säure mit Silbernitrat reagiert.

Aus der Tatsache, dass nur Hexan / Heptan und Brom als Ausgangsstoffe eingesetzt wurden, kann man nach einigem Überlegen schließen, dass es sich bei dieser Säure wohl nur um HBr handeln kann. Reagiert HBr mit Wasser, so enstehen Hydroniumionen, die den Indikator färben. Mit Silbernitrat reagiert HBr unter Bildung von Silberbromid, was den weißen Niederschlag erklärt.

Wenn aus Brom und Hexan tatsächlich HBr als Nebenprodukt entstanden ist, was ist dann das Hauptprodukt? Schauen wir uns dazu das folgende Bild an:

Bei dieser Verbindung handelt es sich um das Bromhexan, genauer gesagt, um das 3-Brom-Hexan. Natürlich entstehen während der Reaktion auch 1-Brom und 2-Brom-Hexan sowie ein Gemisch aus Di-, Tri-, Tetra- u.s.w. Bromhexanen.

Also kann man als Reaktionsgleichung festhalten:

Für die anderen möglichen und wahrscheinlichen Reaktionen (Bildung von Di- Tri- etc. Bromhexanen) müsste man entsprechende Gleichungen aufstellen, worauf wir hier aber verzichten wollen.

Wir haben jetzt also die grundlegende Reaktion zwischen Alkanen - die ja eigentlich als recht reaktionsträge gelten - und Halogenen kennengelernt.

Im nächsten Schritt wollen wir uns eingehender mit der Reaktion selbst beschäftigen (wie läuft sie genau ab?), außerdem wollen wir die Halogenalkane als Stoffgruppe näher unter die Lupe nehmen. Diese Aufgabe werden Schüler(innen) meines aktuellen Chemie-Grundkurses (Stufe 11, Schuljahr 2002/03) übernehmen.

Der Reaktionsmechanismus näher betrachtet